Marge compra a poco prezzo un vestito di Chanel e decide di indossarlo come vestito per tutti i giorni. Mentre Marge fa la spesa al Jet Market, incontra una sua vecchia compagna di scuola, che adesso è diventata ricca e che invita Marge e la famiglia al Country Club vedendo il vestito che indossa. Marge, vedendo che si trova bene con le persone dell’alta società, diventa ossessionata e vuole farne parte, perciò, quando per errore distrugge il suo vestito di Chanel, non esita a spendere tutti i risparmi di famiglia per comprarne uno nuovo. Nel frattempo Homer scopre che Smithers aiuta Burns a vincere le partite di golf e quindi Burns, per evitare che il segreto sia scoperto, promette a Homer che, se non parlerà, farà entrare nel club lui e la famiglia. Tuttavia a Homer, Bart e Lisa il club non piace affatto (lo considerano un covo di snob e pesti viziate) ed essi si lamentano spesso. Alla fine Marge capisce che la sua sta diventando un’ossessione che avrebbe solo messo la famiglia in difficoltà e decide di abbandonare il Club.