Dopo la morte di una lontana parente, ognuno dei componenti della famiglia Simpson eredita 100 dollari. Bart mette i soldi in banca e prende un blocchetto di assegni con il quale cerca di avere la firma di varie persone, in particolare quella di Krusty il clown. Il ragazzo rimarrà molto deluso quando, invece della firma del pagliaccio, riceve un timbro e va in banca a chiedere spiegazioni. Uno dei lavoratori si insospettisce e, dopo una rapida analisi, si scopre che Krusty è il più grande evasore della storia americana e, per recuperare quanto ha evaso, gli viene sequestrata ogni sua proprietà. Ormai povero, Krusty decide di schiantarsi con il suo aereo contro una montagna e muore. Al suo funerale partecipano molte persone, tra cui Bob Newhart, ma Bart è convinto che il clown sia ancora vivo. Dopo numerose ricerche, scopre che Krusty è ancora vivo, poiché ha solo finto di morire, e vive con il falso nome di Rory B. Bellows. Bart e Lisa cercano di convincere il loro eroe a tornare alla vita precedente: all’inizio Krusty sembra restio, ma poi ammette che gli manca la vita che faceva in passato. Così decide di inscenare la morte di Rory B. Bellows, incassare i soldi dell’assicurazione e tornare alla vita di prima.