Dopo aver ricevuto una serie di visioni Desmond convince Hurley, Jin e Charlie a seguirlo in un viaggio all’interno dell’isola. Nel frattempo gli torna alla mente il periodo in cui si trovava in un monastero, subito dopo la fine della storia con Ruth, la sua fidanzata. Kate flirta con Jack che però non ricambia e anzi cena con Juliet. Kate allora, per una notte, rivolge le sue attenzioni a Sawyer.