Sean e Lisa sono sposati da qualche anno. Lei ha fondato una startup nel campo del biotech, ma non trova investitori e, se non lo farà entro due mesi, sarà costretta a chiudere. Il marito Sean si divide tra il lavoro di paramedico e quello di barista in un hotel. È proprio qui che una notte incontra Anne Montgomery, che sembra flirtare con lui. In realtà è un’investitrice a cui sembra interessare la startup di Anne. La finanzierà, con una somma cospicua, a patto che Sean passi una notte con lei. Accanto alla loro storia ruota quella di due coppie, il miglior amico di Sean e la moglie, che ha una relazione con il primario dell’ospedale in cui lavora, e del fratello di Lisa e il suo fidanzato, che sono attratti da nuove esperienze.